Историята на Bentley е изкована от интригуващите разкази за т. нар. Bentley Boys (Момчетата на Бентли). Тази богати, но дръзки състезатели имат голям успех в автомобилните спортове и служат като перфектни посланици на британската марка. Всъщност, първият Bentley Boy - Улф Барнато, купува марката през 1925 г.
Барнато наследява богатството си от диамантените мини на баща си в Кимбърли, в Южна Африка, но твърдят, че зад волана на Bentley той е невероятно съчетание от талант и джентълменски маниери. Улф постоянно търси предизвикателства и по време на вечеря на борда на яхта близо до Кан, Франция, през март 1930 г., предлага гонка през цялата страна, която изглежда невъзможно да бъде спечелена от него - срещу влак.
Следващото пътуване на прочутия средиземноморски Син експрес (увековечен в книгата на Агата Кристи "Мистерията в Синия експрес" от 1928 г.) по маршрута от Кан до Кале (около 570 мили или 917 км, разстояние, което тогава се взима за над 20 часа) трябва да започне на следващия ден. Барнато казва, че неговото Bentley ще изпревари влака. Знаейки, колко предпазлив в облозите си е Барнато, приятелите му отказват да приемат баса му от 200 паунда. Улф обаче решава да докаже сам на себе си, че го бива.
На следващия ден, в 17,45 ч., Барнато скача в своя Bentley Speed Six Coupé. Този автомобил е единствен по рода си, със същия 6,5-литров двигател с мощност 180 коня, с който са оборудвани моделите на компанията, спечелили победи в "24-те часа на Льо Ман" (Барнато записва три поредни победи в гонката при трите си участия - 1928, 1929 и 1930 г.) и който може да се похвали с поръчковата каросерия, дело на Gurney Nutting.
Състезателна природа на Барнато подхранва скоростта му, но за съжаление не и колата. Точно преди да стигне до Париж, се започва трескаво търсене на бензиностанция, която да утоли жаждата на двигателя. След като губи известно време и впоследствие успява да зареди автомобила, Барнато дава пълна газ през дъжда към финала.
Барнато пристигна на гарата в 10,30 ч. но къде е влакът? Дали вече е пристигнал и потеглил към крайната си дестинация Кале? Всъщност се оказва, че Bentley Speed Six пристига на гарата в Париж доста, ама доста по-рано от Синия експрес, поради което Барнато и приятелят му Дейл Бърн, който е и негов неофициален втори пилот в тази гонка, решават да се отправят към...Лондон!
След като пука гума и след това хваща ферибота през Ламанша, бързият като гръмотевица Bentley Speed Six се озовава на родна земя, насочил се към столицата. След общо 700 мили (около 1127 км) бясно каране Барнато паркира автомобила през Клуба на консерваторите на ул. "Сейнт Джеймс" в 15,20 ч. Колкото и невероятно да е, но експресът пристига на гарата в Кале, Франция, четири минути след като Барнато изключва двигателя на автомобила си в Лондон!
Постижението е невероятно и разказът за него много бързо се разпространява от двете страни на Ламанша. Макар това да се оказва страхотен пиар за Bentley, французите никак не остават доволни, съвсем естествено. След като чуват за гонката, Френската асоциация на автомобилните производители глобява Bentley Motors със 160 паунда за състезаване по обществените пътища.
Макар през 1930 г. тази глоба да е доста солидна, това не е най-лошото наказание за британския производител. Впоследствие на Bentley е забранено да участва на автомобилното изложение в Париж през същата година, нещо, което щеше да му струва доста повече заради пропуснати продажби. Barnato се опитва да обжалва наказанието с твърдението, че се е състезавал като частно лице, а не като представител на Bentley. Французите обаче застават твърдо зад "присъдата" си.
Тази почти митична история е разказвана много пъти, а Bentley Speed Six Coupé се превръща в автомобилен герой. Car Magazine се опита да пресъздаде пътуването с Bentley GT3-R през 2015 г. и успя само да подобри с малко средната скорост на Барнато от 43,43 мили в час (около 70 км/ч). Като се има предвид, че мощността на GT3-R е над 572 коня, това само подчертава колко невероятна е била победата на британския финансист и състезател Барнато през 1930 г.
Все още се водят спорове, кой Bentley Speed Six е използвал Барнато в прочутото състезание срещу Синия експрес - с каросерията на Gurney Nutting или с тази на Mulliner. Както и да е - и двата автомобила в момента са притежание на американския бизнесмен и колекционер на ретро коли Брус Маккоу (на последната снимка). А уникалната гонка на Барнато е увековечена в картина на прочутия британски художник Терънс Кунио (на първата снимка).